FORMATION
POLYMERE :
Nomenclature
des polymères :
D'après
les recommandations de l'IUPAC © 2001
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l'index)
UNION
INTERNATIONAL DE CHIMIE PURE ET APPLIQUÉE (IUPAC)
DIVISION
DES MACROMOLÉCULES
COMMISSION
de NOMENCLATURE MACROMOLÉCULAIRE
NOMENCLATURE
GÉNÉRIQUE DÉRIVÉE DES PRÉCURSEURS DES POLYMÈRES
(Recommandations
IUPAC 2001)
Préparé par un Groupe de
Travail constitué de R. E. BAREISS (Allemagne), R. B. FOX (USA), K.
HATADA (Japon), K. HORIE (UK), A. D. JENKINS (UK), J. KAHOVEC
(République Tchèque), P. KUBISA (Pologne), E. MARÉCHAL (France), I.
MEISEL (Allemagne), W. V. METANOMSKI (USA), I. MITA (Japon), R. F. T.
STEPTO (UK), AND E. S. WILKS (USA)
Préparé pour publication
par E. MARÉCHAL 1 AND E. S. WILKS 2,†
1 Université Pierre et
Marie Curie (Paris VI), Laboratoire de Synthèse Macromoléculaire, Boîte
184, 4 Place Jussieu F-75252, Paris Cedex 05, France;
2 113 Meriden Drive ,
Canterbury Hills, Hockessin , DE 19707 USA
*La composition de la
Commission ayant permis la préparation de ce rapport (1993–1999) était
comme suit:
Membres Titulaires : R. E.
Bareiss (Allemagne, 1983–1993); M. Barón (Argentine, depuis 1996,
Secrétaire depuis 1998); K. Hatada (Japon, 1989–1997); M. Hess
(Allemagne, depuis 1998); K. Horie (Japon, depuis 1997); J. Kahovec
(République Tchèque, jusqu'en 1999); P. Kubisa (Pologne, depuis 1999);
E. Maréchal (France, depuis 1994); I. Meisel (Allemagne, depuis 2000);
W. V. Metanomski (USA, 1994–1999); C. Noël (France, jusqu'en 1997); V.
P. Shibaev (Russie, jusqu'en 1995); R. F. T. Stepto (UK, 1989–1999,
Président jusqu'en 1999); E. S. Wilks (USA, depuis 2000); W. J. Work
(USA, 1987–1999, Secrétaire, 1987–1997); Membres Associés: M. Barón
(Argentine, 1991–1995); K. Hatada (Japon, 1998–1999); J.-I. Jin (Corée,
depuis 1993); M. Hess (Allemagne, 1996–1997); K. Horie (Japon,
1996–1997); O. Kramer (Danemark, depuis 1996); P. Kubisa (Pologne,
1996–1998); E. Maréchal (France, 1991–1993); I. Meisel (Allemagne,
1997–1999); S. Penczek (Pologne, depuis 1994); L. Shi (Chine,
1987–1995); V. P. Shibaev (Russie, 1996–1999); E. S. Wilks (USA,
1998–1999).
†Auteur à qui adresser la
correspondance
La
nouvelle publication ou la reproduction de ce rapport, son
enregistrement et/ou sa diffusion par voie électronique sont
autorisés sans autorisation formelle de l'IUPAC à condition
qu'une reconnaissance de l'origine avec sa référence complète avec
indication du symbole © de droit de reproduction, du nom IUPAC et de
l'année de publication soient bien visibles . La publication d'une
traduction dans une autre langue est soumise à la condition
supplémentaire d'une approbation préalable de l'organisation nationale
pertinente adhérente de l'IUPAC.
Nomenclature générique
dérivée des précurseurs des polymères
Recommandations IUPAC 2001
Résumé : la commission a
déjà publié deux documents sur les noms dérivés des précurseurs des
copolymères linéaires et des polymères non linéaires ; cependant dans
certains cas cette nomenclature conduit à des noms ambigus. Le présent
document propose une nomenclature générique dérivée des précurseurs des
polymères qui résout ces problèmes et fournit des noms plus
explicites. Un nom générique dérivé des précurseurs comprend deux
parties
1) le nom de la catégorie
(générique) du polymère suivi de deux points
2) les noms réels ou
supposés des monomères, toujours entre parenthèses dans le cas d'un
copolymère
Pour chaque exemple dans le
document, sont donnés : la formule, le nom systématique, le nom dérivé
des précurseurs, et le nom générique dérivé des précurseurs du
polymère. Dans certains cas, seul le nom générique dérivé des
précurseurs est sans ambiguïté, par exemple quand un polymère a
plusieurs noms ou quand un polymère est obtenu par transformation de
plusieurs intermédiaires. Les règles concernent principalement les
polymères comportant un ou plusieurs types de groupements fonctionnels
ou système hétérocyclique dans la chaîne principale, cependant jusqu'à
un certain point, elles ne peuvent s'appliquer qu'aux polymères
comportant des groupements latéraux, à des polymères à chaîne carbonée
comme les polymères vinyliques ou dièniques, aux polymères spiraniques
et cycliques ainsi qu'aux réseaux.
Note du traducteur : à la
précédente traduction de "source-based nomenclature" par "nomenclature basée
sur le processus de formation " est préférée "nomenclature
d érivée des précurseurs ", on relévera de plus
la traduction "structure-based nomenclature" par "nomenclature
systématique"
SOMMAIRE
1. INTRODUCTION
2. NOMENCLATURE GÉNÉRIQUE
DÉRIVÉE DES PRÉCURSEURS DES HOMOPOLYMÈRES
3. NOMENCLATURE GÉNÉRIQUE
3.1 Principes fondamentaux
3.2 Règles générales
4. AUTRES APPLICATIONS DES
NOMS GÉNÉRIQUES
5. RÉFÉRENCES
1. INTRODUCTION
La Commission IUPAC sur la
nomenclature macromoléculaire a publié trois documents [1–3] sur la
nomenclature dérivée des précurseurs des polymères qui permettent de
nommer la plupart des polymères, à l'exception des réseaux. La
Commission a aussi publié deux documents [4,5] sur la nomenclature
dérivée des précurseurs des copolymères linéaires et des polymères non
linéaires. En général, les noms dérivés des précurseurs sont plus
simples et moins rigoureux que les noms systématiques. Cependant, il y
a des cas où la simplicité de la nomenclature dérivée des précurseurs
conduit à des noms ambigus. Par exemple, la condensation d'un
dianhydride (A) avec une diamine (B) donne d'abord un polyamide-acide
qui peut par cyclisation donner un polyimide; cependant, selon la
nomenclature dérivée des précurseurs, les deux produits ont le même nom
poly(A-alt-B). Si le nom de la catégorie du polymère “amide-acide” ou
“imide” est inclus dans le nom, la différentiation est facile. Même
dans les cas où un seul produit est formé, l'emploi du nom de la
catégorie (nom générique) peut aider à éclairer sur la structure du
polymère, spécialement lorsque celle-ci est complexe.
Il existe également des
exemples de noms ambigus pour les homopolymères. Le nom “polybutadiène”
dérivé du précurseur du polymère n'indique pas si la structure est
1,2-, 1,4-cis- ou 1,4-trans-; la distinction entre ces possibilités
demande une information supplémentaire.
L'objectif de ce document
est d'introduire un système de nomenclature générique résolvant ces
problèmes et conduisant à des noms dérivés des précurseurs plus
explicites. La plupart des noms triviaux, comme "polystyrène", sont des
noms dérivés des précurseurs. Jusqu'ici, la Commission n'a pas
recommandé systématiquement les noms dérivés des précurseurs pour les
homopolymères car les noms systématiques relèvent d'une rigueur plus
appropriée aux communications scientifiques. Cependant, malgré la
publication de la “Nomenclature des polymères organiques
monocaténaires" en 1976, les scientifiques industriels et académiques
ont continué à utiliser les noms triviaux. La Commission elle-même a,
du fait de sa simplicité et de son côté pratique, adopté
(1985) une nomenclature dérivée des précurseurs des copolymères. La
Commission a alors décidé de recommander la nomenclature dérivée des
précurseurs comme nomenclature alternative officielle pour les
homopolymères. Ce document énonce les règles permettant de former les
noms (génériques) dérivés des précurseurs des homopolymères. ceci
entraîne, pour la plupart des homopolymères l'existence à la fois, de
noms systématiques et de noms dérivés des précurseurs.
Les noms de monomères dans
les noms dérivés des précurseurs des polymères seront de préférences
issus de la nomenclature systématique mais pourront être des noms
triviaux lorsqu'ils sont bien établis par l'usage. Les noms des
groupements organiques, partie de l'unité constitutive de répétition
(CRU) dans les noms systématiques sont ceux reposant sur les principes
de la nomenclature organique et recommandés par "A Guide to IUPAC
Nomenclature of Organic Compounds" paru en 1993 [6].
2. NOMENCLATURE DÉRIVÉE DES
PRÉCURSEURS DES HOMOPOLYMÈRES
RÈGLE 1
Le nom dérivé du précurseur
d'un homopolymère est formé en combinant le préfixe poly avec le nom du
monomère. Quand ce dernier comporte plus d'un mot ou en cas
d'ambiguïté, le nom du monomère est placé entre parenthèses.
Exemple 1.1
Nom dérivé du précurseur :
polystyrène
Nom systématique:
poly(1-phényléthylène)
Exemple 1.2
Nom dérivé du précurseur :
poly(chlorure de vinyle)
Nom systématique:
poly(1-chloroéthylène)
3. NOMENCLATURE GÉNÉRIQUE
3.1 Principes fondamentaux
Le concept de base pour la
nomenclature générique dérivée des précurseurs est très simple; il
suffit d'ajouter le nom de sa catégorie au nom du polymère dérivé des
précurseurs. L'ajout du nom de la catégorie du polymère est souvent
optionnel : il est quelquefois indispensable pour éliminer toute
ambiguïté ou pour clarifier. il n'est cependant pas souhaitable
lorsqu'il n'apporte aucune clarification. La méthode présentée ici peut
s'appliquer à la presque totalité des homopolymères, copolymères et
autres matériaux organiques tels que les réseaux. Cependant, la
nomenclature générique dérivée des précurseurs ne saurait être
considérée comme une troisième méthode de nomenclature s'ajoutant aux
deux autres; elle doit être considérée comme une méthode auxiliaire ou
une simple extension de la nomenclature dérivée des précurseurs en
cours. Quand la partie générique du nom est ôtée du nom du polymère, il
reste le nom bien établi dérivé des précurseurs.
3.2 Règles générales
RÈGLE 2
Un nom générique dérivé des
précurseurs d'un polymère est constitué de deux éléments dans l'ordre
suivant : (1) un nom (générique) de catégorie (polyG) suivi de deux
points et (2) le(s) nom(s) réel(s) ou hypothétique(s) du (des)
monomère(s) (A, B, etc.), toujours entre parenthèses pour les
copolymères. Pour les homopolymères, la mise entre parenthèses est
pratiquée quand elle est nécessaire pour plus de clarté.
polyG:A polyG:(B)
polyG:(A-co-B) polyG:(A-alt-B)
Note 1 le nom de catégorie
(nom générique du polymère) correspond au type de groupe fonctionnel ou
d'hétérocycle le plus approprié.
Note 2 Toutes les règles
données dans les deux précédents documents sur la nomenclature dérivée
des précurseurs [4,5] sont applicables à la présente méthode de
nomenclature, en y ajoutant la partie générique du nom.
Note 3 Un polymère peut
avoir plusieurs noms; ceci arrive habituellement quand il peut être
préparé par plusieurs voies.
Note 4 Quand un monomère ou
une paire de monomères complémentaires peuvent donner plusieurs types
de polymères, ou quand un polymère résulte de la transformation de
plusieurs intermédiaires, l'emploi de la nomenclature générique est
essentiel (voir les exemples 2.1, 2.3, et 2.4).
Exemple 2.1
Noms génériques dérivés des
précurseurs:
I.
polyalkylène:vinyloxirane
II. polyéther:vinyloxirane
Noms dérivés des
précurseurs :
I et II ont le même nom
dérivé du précurseur : poly(vinyloxirane).
Noms systématiques :
I. poly(1-oxiranyléthylène)
II.
poly[(oxy(1-vinyléthylène)]
Exemple 2.2
Nom générique dérivé des
précurseurs : polyoxadiazole:(4-cyanobenzonitrile N-oxide)
Nom systématique:
poly(1,2,4-oxadiazole-3,5-diyl-1,4-phénylène)
Exemple 2.3
Noms génériques dérivés des
précurseurs :
I. polyamide : [(dichlorure
de téréphthaloyle)-alt-benzène-1,2,4,5-tétramine]
II.
polybenzimidazole:[(dichlorure de
téréphthaloyle)-alt-benzène-1,2,4,5-tétramine]
Nom générique dérivé des
précurseurs
I and II ont le même nom
dérivé des précurseurs :
poly[(dichlorure de
téréphthaloyle)-alt-benzène-1,2,4,5-tétramine]
Noms systématiques:
I. poly[imino
(2,5-diamino-1,4-phénylène)iminotéréphthaloyle]
II.
poly[(1,5-dihydrobenzo[1,2-d:4,5-d']diimidazole-2,6-diyl)-1,4-phénylène
Exemple 2.4
Noms génériques dérivés des
précurseurs :
I. polyhydrazide:[hydrazine-alt-(acide téréphtalique)]
II. polyoxadiazole:[hydrazine-alt-(acide téréphtalique)]
Nom dérivé des précurseurs
:
I et II ont le même nom dérivé des précurseurs :
poly[hydrazine-alt-(acide téréphtalique)]
Noms systématiques :
I. poly(hydrazine-1,2-diyltéréphtaloyle)
II. poly(1,3,4-oxadiazole-2,5-diyl-1,4-phénylène)
Exemple 2.5
Nom générique dérivé des
précurseurs :
polyuréthane:[butane-1,4-diol-alt-(hexane-1,6-diyl
diisocyanate)]-bloc-polyester: [(éthylène glycol)-alt-(acide
téréphtalique)]
Nom systématique :
poly(oxybutane-1,4-diyloxycarbonyliminohexane-1,6-diyliminocarbonyl)-
bloc-poly(oxyéthylèneoxytéréphtaloyle)
Exemple 2.6
Nom générique dérivé des
précurseurs
: polyamide:[hexane - 1,6 - diamine - alt - (acide adipique)] -
greffé-polyéther:(oxyde d'éthylène)
Note 5 Il est supposé que
cette réaction est limitée à un seul greffage par CRU
RÈGLE 3
Quand la structure du
polymère présente plusieurs types de groupements fonctionnels, leurs
noms seront énumérés dans l'ordre alphabétique; par exemple,
poly(GG'):(A-alt-B).
Note 6 Il est préférable
mais non obligatoire de citer toutes les classes génériques.
Exemple 3.1
Nom générique dérivé des
précurseurs :
polyesteruréthane:{a,w-dihydroxyoligo[(éthylène glycol)-alt-(acide
adipique)]-alt-(2,5-tolylène diisocyanate)}
Nom systématique :
poly{[oligo(oxyéthylèneoxyadipoyl)]oxyéthylèneoxycarbonylimino-(x-méthyl-1,4-phénylène)
iminocarbonyl)}
Nom générique dérivé des
précurseurs :
polyéthercétone:(4,4'-difluorobenzophénone-alt-hydroquinone)
Nom systématique :
poly(oxy-1,4-phénylèneoxy-1,4-phénylènecarbonyl-1,4-phénylène)
RÈGLE 4
Sont spécifiés dans le nom
du polymère les noms de catégorie se rapportant seulement à la chaîne
principale; les noms des groupes fonctionnels des chaînes latérales
peuvent également être ajoutés après un trait d'union lorsqu'ils se
forment en cours de polymérisation.
Exemple 4.1
Noms génériques dérivés des
précurseurs :
I. poly(amide-acide):[(dianhydride
pyromellitique)-alt-(4,4'-oxydianiline)] (les deux groupements carboxy
sont le résultat de la réaction de polymérisation.)
II. polyimide:[(dianhydride pyromellitique)-alt-(4,4'-oxydianiline)]
Noms systématiques :
I.
poly[oxy-1,4-phénylèneiminocarbonyl(4,6-dicarboxy-1,3-phénylène)carbonylimino-1,4-phénylène]
II.
poly[(5,7-dihydro-1,3,5,7-tétraoxobenzo[1,2-c:4,5-c']dipyrrole-2,6(1H,3H)-diyl)-1,4-phénylèneoxy-
1,4-phénylène]
Exemple 4.2
Nom générique dérivé des
précurseurs : poly(éther-alcohol):(épichlorhydrine-alt-bisphénol A)
Nom systématique :
poly[oxy(2-hydroxypropane-1,3-diyl)oxy-1,4-phénylène(1-méthyléthane-1,1-diyl)-1,4-phénylène]
RÈGLE 5
Dans le cas des polymères à
chaînes carbonées, tels les polymères vinyliques ou dièniques, le nom
générique n'est utilisé que si plusieurs structures peuvent se former
au départ du système de monomères considéré.
Exemple 5.1
Nom générique dérivé du
précurseur : polyalkylène:(buta-1,3-diène)
Nom dérivé du précurseur :
poly(buta-1,3-diène)
Nom systématique :
poly(1-vinyléthylène)
Exemple 5.2
Nom générique dérivé du
précurseur: polyalkénylène:buta-1,3-diène
Nom dérivé du précurseur :
poly(buta-1,3-diène)
Nom systématique:
poly(but-1-ène-1,4-diyl)
Exemple 5.3
Nom générique dérivé du
précurseur : polyalkylène:acrylamide
Nom systématique :
poly[1-(aminocarbonyl)éthylène]
Exemple 5.4
Nom générique dérivé du
précurseur : polyamide:acrylamide
Nom systématiques :
poly[imino(1-oxopropane-1,3-diyl)]
Note 7 Les termes
polyalkylène et polyalkénylène ont été définis dans la réf. 7, p. 149.
4. AUTRES APPLICATIONS DES
NOMS GÉNÉRIQUES
La nomenclature
générique dérivée des précurseurs peut être étendue à des polymères
plus complexes tels qu'aux polymères spiraniques et cycliques ainsi
qu'aux réseaux.
Exemple 6.1
Nom générique dérivé des
précurseurs :
polyspiroacétal:{[2,2-bis(hydroxyméthyl)-propane-1,3-diol]-alt-cyclohexane-1,4-dione}
ou polyspiroacétal:(pentaérythritol-alt-cyclohexane-1,4-dione)
Nom systématique:
poly[2,4,8,10-tétraoxaspiro[5.5]undécane-3,3,9,9-tetrayl-9,9-bis(éthylène)]
Exemple 6.2
Nom générique dérivé des
précurseurs : cyclo-polyester:[(éthylène glycol)-alt-(acide
téréphtalique)]
Note 8 Il n'y a pas de
nomenclature IUPAC pour les polymères cycliques
Exemple 6.3
Nom générique dérivé des
précurseurs : polyester:{butane-1,4-diol-alt-[(anhydride maléique
);(anhydride phtalique)]}-net-polyalkylène: (anhydride maléique
)-co-styrène]
5. REFERENCES
1. “Nomenclature of regular
single-strand organic polymers, 1975” , Pure Appl. Chem. 48, 373–385
(1976). Reprinted as chapter 5 in Ref. 7.
2. “Nomenclature of regular
double-strand (ladder and spiro) organic polymers 1993” , Pure Appl.
Chem. 65, 1561–1580 (1993).
3. “Structure-based
nomenclature for irregular single-strand organic polymers 1994” , Pure
Appl. Chem. 66, 873–889 (1994).
4. “Source-Based
Nomenclature for Copolymers 1985” , Pure Appl. Chem. 57, 1427–1440
(1985). Reprinted as chapter 7 in Ref. 7. "Nomenclature basée sur le
processus de formation des polymères", Die Makromoleculare Chemie,
Hüthig & Wepf Verlag
5. “Source-based
nomenclature for non-linear macromolecules and macromolecular
assemblies”, Pure Appl. Chem. 69, 2511–2521 (1997).
6. A Guide to IUPAC
Nomenclature of Organic Compounds, R. Panico, W. H. Powell, J-C. Richer
(Eds.), Blackwell Scientific Publications, Oxford (1993).
7. Compendium of
Macromolecular Nomenclature, W. V. Metanomski (Ed.), Blackwell
Scientific Publications, Oxford (1991)
